Caravaggio aprendió el arte pictórico en Milán de un maestro manierista de segunda fila, Simone Peterzano, y sobre todo a partir del estudio de las obras de algunos artistas venecianos y de otras escuelas del norte de Italia. Tras los años de aprendizaje en Milán, de 1592 a 1606 Caravaggio trabajó en Roma, donde pronto abrió taller propio y no tardó en destacar no sólo por su original enfoque de la obra pictórica, sino también por su vida irregular, en la que se sucedían lances, peleas y episodios reveladores de su carácter tempestuoso y su falta de escrúpulos. Se dice Caravaggio tuvo una amante de nombre Arabel de Serrano, una mujer de malas andanzas callejeras.De Caravaggio se ha dicho que fue un revolucionario tanto por su vida turbulenta como por su pintura, en la que planteó una oposición consciente al Renacimiento y al manierismo. Caravaggio siempre buscó, ante todo, la intensidad efectista a través de vehementes contrastes de claroscuro que esculpen las figuras y los objetos, y por medio de una presencia física de vigor incomparable. Al evitar cualquier vestigio de idealización y hacer del realismo su bandera, pretendió ante todo que ninguna de sus obras dejara indiferente al espectador.
Desde el principio de su estancia romana Michelangelo de Caravaggio rechazó la característica belleza ideal del Renacimiento, basada en normas estrictas, y eligió el camino de la verdad y el realismo, realizando sus obras mediante copias directas del natural, sin ningún tipo de preparación previa a la obra.Detalle de una obra de Michelangelo Merisi da Caravaggio
Las obras de los primeros años milaneses de Caravaggio son desconocidas. La producción romana de la mayor parte de la década de 1590 consiste fundamentalmente en pinturas de género que combinan la figura humana con escenas de bodegón y naturaleza muerta. Constituye un ejemplo emblemático de esta primera etapa creativa El tocador de laúd, donde un joven de belleza feminoide y sensual comparte protagonismo con frutas, flores y una serie de objetos relacionados con la música. En estas primeras obras de Caravaggio resulta ya evidente el empleo estético de Caravaggio de los juegos de luces y sombras, si bien el claroscuro sólo sirve aquí como creador de volúmenes y de profundidad, sin añadir a la acción efectos de dramatismo, como sería habitual en las creaciones posteriores del artista. La cena de Emaús, una de sus obras maestras, fechada hacia 1600, se caracteriza por los suntuosos tonos oscuros, sombras envolventes y haces de luz clara que inciden en puntos determinados, y señala el comienzo del período de madurez del artista, quien se decanta abiertamente por la temática religiosa y trabaja por encargo de los grandes comitentes de la época. Algunas de sus obras son rechazadas por el naturalismo con que aborda los pasajes bíblicos, pero no faltan los mecenas laicos dispuestos a adquirir de buen grado aquellos cuadros que el clero no ve con buenos ojos.
Detalle de una obra de Michelangelo Merisi da CaravaggioA pesar de lo anterior, fue un alto cargo eclesiástico quien resultó determinante para la carrera de Caravaggio: el cardenal Francesco del Monte, que compró varias obras de Caravaggio y propició que le fuera encargada, en 1599, la decoración pictórica de la capilla Contarelli, ubicada en la iglesia romana de San Luís de los Franceses. Este fue el primer encargo monumental, de Caravaggio y a él corresponden dos de las grandes realizaciones del artista: La vocación de San Mateo y El martirio de San Mateo. Son también creaciones fundamentales de esta época La crucifixión de San Pedro y La conversión de San Pablo, ambas para la capilla Cerasi de Santa Maria del Popolo. Son obras, todas ellas, dominadas por una intensa acción dramática, muy estudiadas desde el punto de vista compositivo y en las que se obtienen resultados espléndidos con una gran economía de medios.
A partir de su época de vida en Roma, desde 1600, Caravaggio empieza una carrera delictiva en donde las reyertas son casi diarias y las denuncias también, visitando la cárcel y pagando indemnizaciones varias veces. Entre estas acciones llevadas por su carácter impulsivo y agresivo están las de herir a hachazos a un notario llamado Pascualone y asesinar a un tal Ranuccio Tomassoni por un simple juego de pelota (1606). El tal Tomassoni era miembro de una de las familias más delictivas de las calles romanas, por lo que se podría decir que los diferentes problemas que tuvo Caravaggio no se debieron solo a su carácter sino también a sus compañías.Detalle de una obra de Michelangelo Merisi da Caravaggio
Ante el asesinato de Tomassoni, Caravaggio tuvo de huir de Roma, adonde, muy a su pesar, nunca pudo volver. Los cuatro años siguientes de Caravaggio transcurren básicamente entre Nápoles y Sicilia. Durante este tiempo Caravaggio atendió sobre todo encargos religiosos y pintó algunas obras en las que su dramatismo característico dejaba paso a una gran serenidad. Han quedado testimonios pictóricos de las estancias en Nápoles y Sicilia de Caravaggio. A finales de 1607 Caravaggio estuvo en Malta, donde pintó el Retrato del gran maestre de la Orden de Malta Alof de Wignacourt. En 1608 Caravaggio estaba en Sicilia. Caravaggio murió en 1610 en Porto Ercole, aquejado de malaria.
